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三甲基氯硅烷在有机合成中的应用

  来源:www.wxespeed.com
  三甲基氯硅烷在有机合成中的应用在许多有机反应中翎CS作为反应活化荆,从而使反应变得简单、快速或是更容易进行,并且反应可以得到令人满意的收率。其中一些反应还表现出一定的区城、立体选择性。尤其是TMCS应用在一些有不饱和基团参与的反应中,可以收到很好的效果,往往能使反应在收率、速度、反应条件上得到改善。此外,爪CS与碘化钠、氧化物等组成的试剂系在有机合成中的应用也引起了有机合成工作者的高度重视t"j。
  l、提高反应的收率和立体选择性亚芳基丙二脯的成环二聚化反应可以在爪CS和锌粉存在下由钒化物催化进行图。对于苯亚甲基丙二腑进行此反应的实验表明,不加TMCS反应也可以进行,但产物收率很低,仪CS的加人有效地提高了反应的收率,而且反应具有很好的立体选择性。
  2、促进睛类化合物转化为相应的酸胺或醋在仪CS存在下,腑类化合物同水或醉反应可以转化为相应的酸胺二或醋川。反应先是TMCS和水或者醉反应生成板化氢和六甲基二硅醚,后者再和精在水或醉中反应得到对应的酸胶或醋,反应条件温和,且具有较高的收率。在此反应中,使用有机溶荆如,rHF和CH:Q:会得到很低的收率,3种组分的添加次序并不影响反应的收率。
  3、促进二抓代化合物与醛酮反应制备反式烯烃
  5、亲核试剂与乙烯基磷酸醋中的烯基加成翎CS的加人可以加速亲核试剂对乙烯基的确酸和腆酸化合物的加成反应。在二甲基铜锉和二乙墓一I一丙烯基酸磷的反应中.加翎CS时的亲核加成反应速率至少是不加CS的10倍,加人翎CS此反应在一78℃下只需0.sh即可完成,而不加仪CS经过3h反应只能得到痕量产物。
  6、合成卤代醉的醋类化合物在合成卤代醉的酸类化合物的反应中爪CS是一种合适的试剂。EraS等;J报道用翎cs和酪肪酸与二醉化合物反应可以得到抓代醇的醋类化合物,反应的区域选择性和立体选择性取决于二醉化合物中两个烃基的距离,反应中翎CS既是反应物,也是反应中的溶剂。
  7、对烯反马氏加成制备醉在烯烃转化为相应的醉的反应中,使用翻氢化苯基三乙基钱和TMCS组成的试剂在O℃的二叙甲烷中可以得到高收率的产物,反应的加成取向是反马氏加成,除了得到主要的醉产物外,还有少量的对应的饱和烃副产物生成。
  8、提高某些反应的区域选择性2一三甲锡基魂哇可由2一理唾哇与三甲基叙锡烷制得。要在唾哇环的4,5位碳上有选择的引人三甲锡基,可以利用三甲基氛硅烷先引人三甲基氯硅烷把2位碳保护起来,三甲硅基在反应中可以很容易进行去保护还原为氢,从而得到4一三甲锡基唾哇和5一三甲锡基噻唑,反应收率较高。
  9、加人翎CS得到烯醇硅醚中间体在某些反应中加人TMCS.可以引人三甲基硅基,生成烯醇硅醚,使反应中间体稳定,有利于反应向既定方向进行,减少副反应发生,反应完成后三甲基硅基很容易水解去掉。例如在缩合反应中使用TMCS试剂生成比较德定的烯醉硅醚中间体,后者水解得到预期产物。
  10、有机溶剂中的金属还原在使用特定金属和溶剂的还原反应中,产物的形成往往决定于是否存在一个质子源,基于三甲基氯硅烷和质子相似,在人们对醛和酮αβ一不饱和醛和酮αβ-不饱和醋、胶、睛和酸抓αβ-二烯等不饱和的官能团的金属还原反应中仪CS得到了广泛的应用研究,尤其是以TMCS和,rHF中的怪或是六甲基磷酸三中的镁作为还原体系的应用,反应中三甲墓硅基不饱和官能团进行加成,生成各种含三甲基硅墓的衍生物。不同的溶剂、金属、沮度和翎CS的使用比率都对还原的过程有影响。
  小编:summer
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